Работнички - Шкендија е осминафиналното дерби од Купот на Македонија. Актуелниот бранител на насловот од Куп натпреварувањето, тетовска Шкендија во осминафиналето ќе се сретне со ланскиот финалист, Работнички.
Актуелниот шампион, Вардар ќе оди на мегдан во Кичево против Велазерими. Металург ќе игра дирекно во четвртфиналето откако Младост Царев Двор се откажа од натпреварувањето.

КУП НА МАКЕДОНИЈА - 1/8 финални двојки 

Академија Пандев - Шкупи
Пелистер - Ренова
Велазерими - Вардар
Силекс - Хоризонт Турново
Брегалница - Тетекс
Новаци - Победа
Работнички - Шкендија
Металург слободен

Првите натпревари се играат на 21. септември 2016 година со почеток во 15:30 часот. Реванш пресметките се закажани на 12. октомври 2016 година со почеток во 14:00 часот.