Во „Куќа на фудбалот“ беа извлечени паровите за првите натпревари од Купот на Македонија за натпреварувачката сезона 2020/21. 

Полуфиналистите од ланското издание Шкендија, Академија Пандев, Брегалница и Струга Трим Љум ќе ја прескокнат првата рунда, а полудиригирана жрепка ги даде следните парови:

Кит-Го - Скопје
Победа - Македонија Ѓ.П.
Љуботен - Пелистер
Слога Виница - Шкупи
Вардар Форино - Вардар
Велешта - Кожуф
Росоман - Беласица
Охрид - Ренова
Лабуништа Тетекс - Силекс
Каменица Саса - Борец
Гостивар - Тиквеш
Вeлазерими - Работнички

Поради пандемијата со Covid-19 ќе има променет формат и сè до финалето ќе се игра по еден натпревар, а при нерешен резултат директно ќе се изведуваат пенали.

Натпреварите од првата рунда ќе се одиграат на 23. септември од 15:30 часот. Осминафиналните дуели ќе се одиграат на 21. октомври, а четвртфиналните пресметки на 25. ноември. Полуфиналето ќе се игра на 7. април, а мечот за трофејот на 19. мај.